A 11 anni Aníbal Troilo – Pichuco suonò per la prima volta in pubblico ad una festa del quartiere. Nel 1926, all’età di 12 anni, suonò il bandoneón ad un evento benefico del Piccolo Colón, un cinema del quartiere dell’Abasto, come accompagnamento ad una pellicola muta. Su richiesta del proprietario del cinema passò ad integrare l’orchestra stabile dello stesso cinema.  A 14 anni è già nell’orchestra di Pacho Maglio.

Nel 1930 si unì alla formazione Vardaro-Pugliese, la quale si esibiva al Metropol della Calle Lavalle. Il gruppo era formato da Osvaldo Pugliese al piano, Alfredo Gobbi ed Elvino Vardaro ai violini, Miguel Juradoed Aníbal Troilo ai bandoneones e Luis Adesso al contrabbasso.

Nel 1931 suonò nell’orchestra del bandoneonista Ortiz che molto influì sul suo modo di far parlare il bandoneón.

Nel 1932 fu chiamato da Julio De Caro, il quale formò una grande orchestra che debuttò al cinema Astor.

L’orchestra vantava Pedro Laurenz, Armando ed Alejandro Blasco, Aníbal Troilo e Calixto Sallago ai bandoneones; Francisco De Caroy José Maria Rizzuti ai pianoforti; Vicente Tagliacozzo, Julio De Caro, Samuel Reznik, José Niessove Sammy Friedenthal ai violini; Vicente e José Sciarreta ai contrabbassi e Antonio Rodríguez Lesende come cantante.

Nel 1933 Troilo partecipò al film “Los Tres Berretines”, in trio con José Maria Rizzutti al piano e Vicente Tagliacozzo al violino.

Benché giovane, grazie alle sue grandi doti di strumentista fu il primo bandoneonista capace di passare dal legato allo staccato senza soluzione di continuità. Troilo suonò nelle maggiori orchestre dell’epoca, da quella di De Caro a quella di D’Agostino a quella di D’Arienzo. Nel 1937 Troilo debuttò al Marabú con un orchestra tutta sua, l’Orquesta Pichuco: «Aníbal Troilo – Pichuco y su orquesta haràn bailar buenos tangos» proclamava il cartello fuori dal locale. La divisa dell’orchestra era stata cucita dal cantante dell’orchestra stessa, l’ex sarto ed ex bandoneonista Francisco Fiorentino detto «Fiore». Fiorentino, entrato prima come bandoneonista, rimase sei anni nell’orchestra di Troilo, tra i due si instaurò una intesa musicale perfetta che porterà rinnovamenti alla storia del tango.

Troilo infatti partiva da esigenze poetiche, sentiva che il tango aveva bisogno di storie evocative, storie che solo il canto poteva creare, per questo dirà «Mi orquesta toca y tocarà como si tuviera que acompagnar a Gardel. Solo eso». Prima di Troilo infatti il cantante nell’orchestra aveva una funzione meramente accessoria, quella di cantare l’estribillo, un breve frammento introduttivo.

Fiorentino invece fu il primo cantante a cantare per tutto il brano, nacque con lui il cantor de orquesta.

Il canto grazie a Troilo acquista un posto centrale e determinante nell’orchestra; Troilo concepisce il cantante come uno strumento dentro l’orchestra. Strumento che suona tra gli altri strumenti. In questo s’incontrò perfettamente con Fiorentino che fu il primo a trattare la voce «come puro strumento», come il bandoneón. Grazie a queste innovazioni introdotte da

Troilo il tango-cancion diventa anche tango ballabile.

Gli anni ’40 sono gli anni della favolosa decade del quaranta, decade de oro, una vera e propria età dell’oro

per il tango e per le sue le orchestre. Troilo è uno dei protagonisti di questa età mitica del tango. Motivi del suo successo sono tutti nello stile della sua orchestra, uno stile nettamente tanguero, equilibrato e inconfondibile.

Lo stile Troilo (El sonido original de Troilo) è uno stile ottenuto da una ricerca continua, capace di unire qualità dei testi poetici, intensità delle interpretazioni canore e la sensibilità nuova negli arrangiamenti e nelle composizioni musicali. L’orchestra di Troilo suona in maniera emozionale, prepara un’atmosfera suggestiva che introduce il cantante il quale non canta semplicemente, ma sembra interpretare coinvolgenti brandelli di vita. L’orchestra sostiene il canto e il canto a sua volta esprime la poesia dei testi. Troilo seppe circondarsi anche dei migliori musicisti, seppe farli crescere artisticamente. I suoi pianisti divennero tutti direttori d’orchestra.

Ma tra i musicisti formati da lui ricordiamo un bandoneonista che nel 1939, appena diciannovenne, entrò nell’orchestra Pichuco: Astor Piazzolla, «El Gato» lo soprannominava Troilo e ne apprezzava il genio, quel talento che spesso sconfinava in un tipo di tango «non ballabile», di cui Troilo sapeva frenare le audacie: «no Gato: la gente vuole ballare, non paga il biglietto per ascoltare».

Piazzolla dal canto suo adorava Troilo e ancor prima di entrare nell’orchestra passava le serate a trascrivere ciò che il suo futuro direttore suonava al bandoneón, con una particolare analoga attenzione all’arte del pianista di Troilo, Orlando Goñi.

Nel 1939 Troilosposa Zita, Ida Calachi ragazza di origine greca conosciuta l’anno prima.

Troilo lanciò ottimi cantanti che al suo fianco diedero il meglio di sé a cominciare da Fiorentino, Alberto Marino, Floreal Ruiz, Edmundo Rivero, Rufno…fino a Roberto Goyeneche. 
Oltre che alla voce Troilo attribuì grande importanza anche ai testi. Grande fu la qualità letteraria dei testi che egli inserì nel suo repertorio per il quale egli scelse i migliori parolieri: come Manzi, Contursi, Cadicamo, Exposito, Discepolo… etc.

In particolare con Homero Manzi Troilo scrisse, in perfetta simbiosi, diversi capolavori del genere (Sur, Barrio de Tango)e diede interpretazioni divenute classiche di brani come Malena.

La loro intensa collaborazione iniziò nel 1942, quando insieme composero Barrio de tango. «Manzi encarna, más que ningún otro, la presencia de la poesía en la letra del tango».

Manzi fu autore e innovatore quanto Troilo, con il suo linguaggio vero ed insieme poetico inaugurò una nuova maniera di scrivere testi di tango. Nel 1943 Troiloe Manzi danno vita a un incisione storica di Malena, una versione paradigmatica per l’equilibrio nella relazione tra il canto, il testo poetico e l’interpretazione musicale, un arrangiamento che è diventato un classico.

Grazie al suo stile musicale Troilo seppe rinnovare il repertorio con interpretazioni e arrangiamenti che oggi sono diventati  dei classici, ricordiamo Quejas de bandoneon.

Come compositore, Troilo creò un vasto numero di opere fondamentali, un repertorio eccezionale di temi

classici quali Toda mi vida, Garúa, María, Sur, Romance de barrio, Che bandoneón, Discepolín, Responso, Patio mío, Pa’ que bailen los muchachos, Una canción, La cantina, Desencuentro, La última curda.

Nel 1943 anno del golpe militare (in cui un manipolo di ufficiali di destra filofascista depone il governo di Castillo) diversi brani registrati in quegli anni dall’orchestra di Troilo(Percal, Uno, Los mareados) caddero sotto la scure della censura, una delle tante forme di repressione con cui i golpisti attuarono quell’«opera di risanamento » che aprirà la strada al regime peronista.

Nella sua carriera di direttore durata più di 30 anni (dal 1939 al 1971) Troilo ha inciso 485 temi continuando a sperimentare e a collaborare con vecchi e nuovi musicisti.

Troilo continua a incidere brani anche negli anni 60, nel periodo buio del tango quando imperversa il fenomeno del tango «for export» destinato all’esportazione che snatura in parte l’essenza del tango come musica destinata alla danza.

Nel 1970 incide duetti bandoneón con Astor Piazzollae col chitarrista Roberto Grela.

«Anibal Troilo fue una necesidad del tango» disse Josè Gabello.

E’ vero,  l’opera di Troilo segna una transizione importante nella storia del tango perché egli fece evolvere la musica e allo stesso tempo produsse musica ballabile, senza eliminare il canto, anzi potenziandolo, seppe conciliare le esigenze della musica con quelle dei ballerini e questo gli permise di diventare una sorta di mito del tango che durò per 40 anni. Rimase fino alla fine il grande virtuoso del bandoneón, “el bandoneón mayor de Buenos Aires, alma sensiblera” che col tocco delle sue dita artigiane, aprendo e chiudendo il mantice del bandoneón come fosse uno scrigno di memorie, fece uscire tutta la dolorosa dolcezza dei ricordi, la nostalgia di amori, di desideri, di note, di poesia, di vizi e di quartieri.

Suonava leggermente inclinato in avanti, gli occhi chiusi, il doppio mento sospeso. Disse una volta: «Si dice che io mi emoziono troppo spesso e che piango. Sì, è vero. Però non lo faccio per cose senza importanza».

Troilo chiudeva gli occhi quando suonava ma non ne sapeva dire il motivo. A volte disse che lo faceva perché si sentiva dentro se stesso.